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詳細介紹疊氮修飾阿霉素的合成路線

2024-09-07 [93]

疊氮修飾阿霉素,DOX-N3

疊氮修飾阿霉素(3′-Azidoepirubicin)的合成路線如下:

 

1.糖基供體的合成:

將乙?;罄钕┨牵?/span>4g)溶解于 30ml 水中,加熱至 80℃反應 2 小時后,冷卻至室溫,加入 4ml 乙酸和 2g ****。

在室溫下攪拌 3 小時后,加入 30ml 飽和碳酸氫鈉溶液,攪拌至無氣泡產(chǎn)生,用**萃取,得到粗產(chǎn)物。

將粗產(chǎn)物溶解于 60ml 干燥的二氯甲烷,并加入 2.6g 咪唑,在 0℃條件下緩慢滴加溶有 3.6g 叔丁基二甲基氯硅烷(tert-butyldimethylchlorosilane)的二氯甲烷溶液,在 0℃條件下反應 24 小時。

真空干燥,并用硅膠柱層析分離得到目標糖基供體 ,產(chǎn)率為 51%。

2.3′- 疊氮基表阿霉素的合成:

0.11mmol 化合物 20.13mmol 化合物 1、40mg 分子篩加入到 5ml 干燥的二氯甲烷和丙酮中,然后將反應體系降溫至 - 35℃,緩慢滴入 0.2mmol 三甲基硅三氟甲磺酸酯(tmsotf),將反應溫度持續(xù)保持在 - 35℃。

TLC 檢測反應完后,經(jīng)猝滅、洗滌和濃縮后,用柱層析純化得到化合物 3,收率 59%。

0℃條件下,將化合物 3 溶于無水四氫呋喃中,然后加入 0.1M NaOH 溶液,TLC 檢測反應完后,柱層析分離得到目標化合物 3′- 疊氮基表阿霉素。

 

以上是疊氮修飾阿霉素的一種合成路線,具體的合成方法可能會因研究目的和實驗條件的不同而有所差異。在進行合成實驗時,需要注意安全,并嚴格按照實驗操作規(guī)程進行操作。

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